Уроженец деревни Кайраково Мишкинского района Республики Башкортостан Кирилл Михайлов, как и его старшие братья и сестры, начал заниматься лыжными гонками в школе. В 14 и 15 лет он становился чемпионом Башкирии среди своих сверстников, выиграв соревнования с отличным названием «Лыжня румяных».
Михайлов побеждал и на других региональных соревнованиях, входил в состав сборной Министерства образования Республики Башкортостан, а в 1998 году принял участие во Всемирных юношеских играх, которые проходили в Москве.
В 1999 году Михайлов попал в серьезную аварию на мотоцикле. О большом спорте ему пришлось забыть (во всяком случае, так казалось тогда). Только реабилитация после травм заняла четыре года.
После восстановления Михайлов продолжил заниматься лыжными гонками, получив возможность соревноваться со стоячими спортсменами. Уже в 2006 году в Турине он завоевал золотую медаль на дистанции 20 километров и бронзовую на дистанции 10 километров.
В Ванкуверу-2010 Михайлов освоил еще и биатлон. В Канаде он снова взял две медали в лыжных гонках (золото на 20 километрах и серебро на 10 километрах) и добавил к ним две победы в биатлоне – в гонке преследования и эстафете.